AFP2004 yilinda Fassa Bortolo takimindan Team CSC takımına bir İtalyan daha dahil oldu. Menajer Bjarne Riis’in sarı mayo için takımına transfer ettiği Ivan Basso; Lance Armstrong, Andreas Klöden ve Jan Ullrich gibi favorilerle beraber genel klasman için konuşulan isimlerden biriydi.
İtalyan bisikletçi, 2004 Fransa Bisiklet Turu’nun ilk dinlenme gününde annesinin kanser hastası olduğu haberini aldığında Bjarne Riis tüm takımı otelde topladı, Ivan da durumu takıma açıkladı. Aynı gün, kanseri yendikten sonra bisiklete geri dönüşüyle tanınan Lance Armstrong ile görüştü yardım için. Gidonuna kızının ve karısının adlarının yazılı olduğu kağıtlar yerine annesinin adının yazılı oldugu kağıtları yapıştırdı Basso. Kendisine yardım eden Lance Armstrong ile birlikte La Mongie zirvesine birlikte çıktılar ve Lance Armstrong’un önünde ilk ve şu ana kadarki tek Fransa Bisiklet Turu etabını kazandı. Bir gün sonrasında kazanan Lance iken, Basso ardından gelen isimdi. "Patron" devredeydi. Acı haberin üstesinden gelmeye çalışan İtalyan bisikletçi, 2002’de beyaz mayoyu giydikten sonra Fransa Bisiklet Turu’nda ilk podyumunu görmüş ve kariyerinin en büyük başarısını elde etmişti.
2005 yılında Paris’teki podyumda bir basamak daha yukarıya çıktığında, İtalya Bisiklet Turu’nda yirmi sekizinci olmuştu. 2006’da Giro’ya odaklanan ve zafer için kendi topraklarında pedal çeviren "Korkunç Ivan" pembe mayoyu sırtına geçirmeyi başarmıştı. Lâkin aynı sene Mayıs ayında İspanya’da başlayan kapsamlı "Puerta Operasyonu" Ivan için zor günleri beraberinde getirdi. 2006 yılında Discovery Channel takımına transfer olduktan sonra dosyanın yeniden açılmasıyla 2007’de iki yıl men cezası alan Basso, Team CSC adına yarışırken bir süre aynı nedenle yarışlara katılamadığından 2008 sonunda Liquigas ile pelotona geri döndü. Dönüşünde kuşkusuz ona kucak açan ve bir şans daha veren efsane İtalyan antrenör Aldo Sassi'nin payı büyüktü. Kanser olan Sassi, Basso'nun dramatik hikayesindeki kesişim noktalarından biri olmakla kalmamış, ona Mapei'deki tesislerinde "çalışma" fırsatı da sunmuştu.
Liquigas ile formda döndüğü profesyonel bisiklette, 2009 yilinda Giro’da bir kez daha pembe mayo iddiası ile sezona başladı. Denis Menchov ve Carlos Sastre’nin ardında tamamladığı Giro’nun ardından aynı sezon İspanya Bisiklet Turu’nda da genel klasman dördüncülüğünü elde etti. Geçen sene, takım arkadaşı Vincenzo Nibali’nin de yardımıyla İtalya’da ikinci kez pembe mayoyu üstüne geçiren ve güçlü bir biçimde geri döndüğünü herkese ispatlayan Basso, bu sezon Fransa Bisiklet Turu’nda son bir kaç şansından birinde sarı mayoyu üstüne geçirmek için pedal çevirecek.
Nisan ayı sonunda yorgun olduğunu ve sezona hızlı başladığını söyleyen Basso, önce İtalya Bisiklet Turu koşmadı ardından da zorlu Etna Daği’nda antrenman yaparken büyük bir kaza geçirdi. İtalyan bisikletçi, Fransa Bisiklet Turu öncesi en büyük hazırlık noktalarından biri sayılan Critérium du Dauphiné’de yirmi altıncı olsa da Dolomitler’deki kamp sonrası sarı mayo için iddialı isimlerden biri olacaktır. Fakat Aldo Sassi’nin vefatından önce Ivan Basso’dan sarı mayoyu mezarına getirmesini istemesi ne kadar acı olsa da bir o kadar da anlam katıyor İtalyan bisikletçinin bu seneki Fransa Bisiklet Turu serüvenine.
